Sebenarnya gaya fashion hip hop pada masa sekarang ini lebih cenderung ke arah mainstream seiring dengan musik dan kultur hip hop yang sudah menjadi bagian dari budaya pop. Namun tidak ada salahnya kita menilik gaya berpakaian yang saat ini dianut jutaan anak muda di seluruh dunia ini.
Hip hop fashion pada era 80an selalu dikenal sebagai salah satu bagian penting dari budaya old school. Saat itu fashion dan hairstyle dianggap sebagai simbolisasi “Black Pride Movement”. Yang khas dari gaya fashion hip hop era ini adalah kacamata besar, topi kangol, tracksuit dengan warna terang, cincin di beberapa jari, dan sneakers. Artis yang turut memberi pengaruh pada trend fashion hip hop di era ini antara lain Run DMC, LL Cool J, Queen Latifah, dan Public Enemy.
Era 90an, fashion hip hop mengalami perubahan. Banyak penganut gaya hip hop terinspirasi oleh berandalan dan tahanan. Celana baggy dan tattoo hitam menjadi digemari. Di East Coast (New York) kultur hip hop didominasi oleh fashion macam sweater dengan hood, jaket, dan topi militer. Sedangkan di West Coast (Los Angeles) flanel yang dikenakan di atas kaos serta sepatu converse all star.
Kalau untuk era 2000 sendiri, yang menjadi trend adalah baggy jeans, rantai emas, sneakers (masih!), Tshirt ukuran besar, serta bandana atau rag yang diikatkan di kepala. Melihat trend ini pun, artis-artis hip hop seperti Jay Z, Eminem, 50 cent, dan Outkast langsung terdorong untuk menciptakan brand sendiri.